Sudah akrab dengan dunia showbiz sejak usia dini membuat kebintangan aktor bernama lengkap Jacob Benjamin Gyllenhaal ini berjalan cukup mulus. Tapi, meskipun begitu, usaha dan kerja keras tetap ia lakukan. Pasalnya, sejak kecil, pria yang lebih akrab disapa Jake ini telah dituntut untuk mandiri oleh keluarganya, termasuk dengan mencari penghasilan sendiri. Sehingga, sebelum menapaki kesuksesan sebagai bintang papan atas Hollywood, Jake dulunya pernah menggeluti berbagai jenis pekerjaan, mulai dari bekerja sebagai pengawas pantai, busboy, hingga operator di restoran milik keluarga sahabatnya. Hal tersebut ternyata memberikan pengalaman yang begitu berarti baginya, di mana kini ia mampu bertransformasi menjadi pribadi yang lebih optimis dan pantang menyerah, khususnya untuk menggapai cita-cita yang sejak kecil telah ia impikan, yaitu menjadi seorang bintang film.
Putra dari pasangan produser, screenwriter, dan sutradara, Naomi Foner dan Stephen Gyllenhaal ini terlahir sebagai anak bungsu dari dua bersaudara, di mana sang kakak, Maggie turut berkecimpung di dunia akting. Melihat kesuksesan yang berhasil direnggut oleh keluarganya tersebut, semakin memantapkan Jake untuk memilih jalur perfilman sebagai ajangnya meniti karier. Pria lulusan Harvard-Westlake School ini berhasil mendaratkan debut aktingnya pada usia 11 tahun lewat karya besutan sang ayah berjudul City Slickers (1991). Namun, orangtuanya cukup membatasi film-film yang akan dilakoninya, di mana ia hanya boleh terlibat peran di film-film garapan sang ayah saja dan juga kerap melarangnya menginap di luar bahkan untuk keperluan syuting, hingga beberapa tahun kemudian, bersama dengan sang kakak, mereka diberi kesempatan berkolaborasi lewat A Dangerous Woman (1993), film pertama di luar besutan ayahnya yang mereka bintangi.
Di awal masa karier Hollywoodnya, Jake memang tidak langsung berhasil meroketkan namanya meski ia telah aktif terlibat dalam berbagai proyek, baik itu di layar lebar maupun serial TV, sebut saja seperti Josh and S.A.M. (1993), Homicide: Life on the Street (1994), Homegrown (1998), hingga sepak terjang terbesarnya kala ia didapuk sebagai pemegang tampuk tokoh utama di dalam film biopik arahan Joe Johnston, October Sky (1999) yang berhasil menorehkan kesuksesan secara kritikal dan membuahkan nominasi Best Leading Young Actor in a Feature Film di Young Artist Awards 2000. Seiring berjalannya waktu, keterampilan berakting yang ia miliki pun kian terasah, bahkan memperoleh pengakuan di kalangan kritikus. Pria berzodiak Sagitarius ini dipercaya mengemban peran sebagai remaja bermasalah lewat film besutan Richard Kelly, Donnie Darko (1988), di mana performa apik yang ditampilkan oleh Jake mampu mengantarkannya nominasi di Independent Spirit Awards 2002 sebagai Best Male Lead.
Dari sana, aktor yang sempat dipertimbangkan untuk peran Peter Parker dalam Spider-Man ini kian dipercaya memegang tampuk peran utama di beberapa film besar yang memberikan dampak besar terhadap perjalanan kariernya, salah satunya pasca kolaborasi menawannya bersama Dennis Quaid dalam The Day After Tomorrow (2004) yang sukses membukukan perolehan box office memuaskan, Jake berhasil masuk ke dalam jajaran nominator Best Supporting Role di ajang Oscar 2006 berkat paduan performa akting apiknya dengan mendiang Heath Ledger lewat drama-romance Brokeback Mountain yang semakin menahbiskan namanya sebagai aktor watak bermasa depan cerah. Tahun 2005 bisa dibilang tahun yang paling mengilap di dalam daftar filmografi aktor yang dinobatkan sebagai 50 Hottest Bahcelors oleh People Magazine ini. Setelah memainkan karakter penyuka sesama jenis di film arahan Ang Lee tersebut, nama Gyllenhaal mampu bersanding dengan artis papan atas Hollywood, seperti Peter Sarsgaard dan Jamie Foxx dalam Jarhead (2005), Gwyneth Paltrow dalam drama berjudul Proof (2005), Mark Ruffalo dan Robert Downey Jr. lewat crime-mystery Zodiac (2007), serta yang membuat daftar filmografinya kian mentereng kala ia membintangi Prince of Persia: The Sands of Time (2010).
Kerap bermain sebagai pria nerd, freak, dan berkepribadian unik, sahabat dekat aktris Natalie Portman dan Bryce Dallas Howard ini pun mencoba mengeksplorasi kemampuan aktingnya di ranah komedi-romansa lewat Love and Other Drugs (2010) yang berhasil menganugerahinya nominasi Best Actor di ajang Golden Globes 2014. Dari situ, perjalanan karier aktor berusia 34 tahun ini kian melejit sepanjang setengah dekade ke belakang. Namanya terus menjejali jajaran film-film blockbuster karena ditunjang dengan wajah yang tampan, bakat aktingnya yang luar biasa, dan totalitasnya dalam mengolah peran yang tak terbantahkan lagi. Tak hanya berhenti sampai di situ, setelah terbukti piawai dalam memerankan berbagai macam karakter lewat film-film sukses, seperti Source Code (2011), End of Watch (2012), Prisoners (2013), Enemy (2013), dan Nightcrawler (2014), aktor bertinggi badan 182 cm ini terus menambah panjang daftar film yang ia bintangi lewat Accidental Love (2015), Everest (2015), dan Demolition (2016).
