Pada tahun 2005 yang lalu, Frank Miller bekerja sama dengan Robert Rodriguez untuk menghidupkan komik karya Miller, Sin City ke layar lebar. Kini, keduanya akan kembali bekerja sama untuk cerita yang lebih baru di media yang berbeda. Deadline membawa kabar bahwa Miller telah menandatangani kesepakatan dengan Legendary untuk mengadaptasi Sin City untuk TV. Rodriguez dilaporkan berada pada tahap akhir bergabung dengan proyek ini juga.
Jika Legendary mencapai kesepakatan dengan Rodriguez, ia akan menjadi eksekutif produser bersama dengan Miller, Stephen L ‘Heureux, dan Silenn Thomas. L’Heureux adalah produser eksekutif di Sin City: A Dame to Kill For; sedangkan Thomas adalah CEO perusahaan produksi Miller. Tema grafis Sin City yang berani kemungkinan berarti bahwa seri tersebut akan berakhir pada jaringan premium atau layanan streaming.
Ini bukan pertama kalinya Hollywood berusaha membawa Sin City ke layar kecil. Kembali pada tahun 2017, The Weinstein Company mulai bekerja dengan Dimension Films untuk memproduksi seri dengan mantan pelopor The Walking Dead, Glen Mazzara menulis naskah dan Len Wiseman mengarahkan episode pilot. Setelah kehancuran The Weinstein Company, proyek ini batal terlaksana.
Film Sin City dari Miller dan Rodriguez adalah sebuah film cult dengan kesuksesan finansial yang diakui secara kritis. Sayangnya sekuel film ini, A Dame to Kill For tidak berhasil juga ketika ia tayang di bioskop pada tahun 2014. Sekuel ini menerima ulasan menengah dan tidak berhasil mencapai kesuksesan finansial, dengan hanya $39 juta di box office dibandingkan dengan $65 juta anggarannya.