Pada usia 16, Ip Man pindah ke Hong Kong, di mana orang bisa mengatakan bahwa sedikit nasib telah terjadi. Ip Man dikatakan telah bertemu dengan seorang pria bernama Leung Bik, yang meminta pertandingan persahabatan dengan Ip Man. Leung Bik berhasil mengalahkan Ip Man, tetapi ia sangat memuji kemampuan Kung Fu Ip Man. Di balik semua itu ternyata Leung Bik adalah putra Leung Jan, orang yang melatih Chan Wah-shun.
Pada tahun 1917, pada usia 24, Ip Man kembali ke Foshan, di mana ia menjadi seorang perwira polisi. Dia secara informal mengajar beberapa bawahannya, teman-teman, dan kerabatnya, Wing Chun, sampai sebuah sekolah seni bela diri secara tidak resmi dibentuk. Perang Tiongkok-Jepang Kedua menyebabkan Ip Man pindah ke Kwok Fu sampai perang berakhir, tetapi ia kemudian kembali ke Hong Kong setelah Partai Komunis China memenangkan Perang Sipil Tiongkok, karena Ip Man adalah seorang perwira Kuomintang.
Pada satu titik di tahun 1950-an, Ip Man mulai menjalankan sekolah Wing Chun resmi. Bisnisnya buruk pada awalnya, karena para siswa hanya tinggal beberapa bulan. Dia harus pindah sekolah dua kali, dan dalam rentang waktu itu, beberapa muridnya cukup mahir di Wing Chun untuk membuka sekolah mereka sendiri, yang memiliki efek samping meningkatkan ketenaran Ip Man. Pada tahun 1967, Ip Man dan beberapa muridnya mendirikan Asosiasi Atletik Ving Tsun. Tujuan utama dari asosiasi ini adalah untuk membantu Ip Man dengan beban keuangannya, sampai kini asosiasi tersebut masih ada, dan memiliki tujuan yang jauh lebih besar.
Salah satu bagian terbesar dari kisah nyata Ip Man, tentu saja, adalah hubungan antara dirinya dan Bruce Lee, yang mungkin dianggap sebagai murid Ip Man yang paling terkenal. Sebelum Bruce Lee pindah ke A.S., ia belajar Wing Chun di bawah Ip Man. Karena Bruce berasal dari keturunan campuran — ayahnya adalah orang Cina Han, ibunya orang Eurasia – membuatnya kesulitan untuk berlatih Wing Chun dengan murid-murid Ip Man, karena orang Cina biasanya menentang pengajaran seni bela diri mereka kepada orang non-Asia. Ketertarikan Bruce pada Wing Chun dikatakan sebagai salah satu alasan ia berlatih secara pribadi dengan Ip Man. Yang juga penting untuk diperhatikan adalah bahwa Ip Man mengajar Bruce lebih dari sekadar cara bertarung. Ip Man benar-benar menjadi mentor baginya.
Ip Man meninggal pada 2 Desember 1972 … hanya tujuh bulan sebelum kepergian Bruce Lee. Ip Man meninggal karena kanker tenggorokan. Sebelum kematiannya, Ip Man membuat sejumlah video di mana ia menunjukkan berbagai bentuk pertarungan Wing Chun. Dalam video tersebut, Ip Man dapat terlihat harus berhenti beberapa kali karena kelemahan kanker yang mempengaruhi tubuhnya, dengan salah seorang putranya siaga jika Ip Man membutuhkan bantuan. Warisan Ip Man kuat dan sehat, dijaga tetap hidup oleh jutaan praktisi Wing Chun di bawah garis keturunannya, yang terbesar dari semua garis keturunan Wing Chun di dunia. Banyak artefak dari hidupnya dipajang di halaman Kuil Leluhur Foshan, di museum Yip Man Tong.
Meningkatnya popularitas global Wing Chun adalah, tanpa bayangan keraguan, karena tidak sedikit karena film-film Ip Man. Salah satu penggambaran media pertama tentang Ip Man di film-film itu adalah di film 1976, Bruce Lee: The Man, The Myth. Itu adalah peran kecil, dimainkan oleh Ip Chun, putra tertua Ip Man. Namun yang pasti adalah deretan film yang diperankan oleh Donnie Yen yang membuat seni bela diri ini melejit di dunia.
Sumber: Dragonist