Meski sudah tentu setiap generasi remaja memiliki filmnya tersendiri, dalam sejarah perfilman Hollywood genre film remaja diamini mencapai puncak kejayaannya pada era 1990an. Memang, mungkin akan banyak yang tidak setuju dan berkilah bahwa masa emas film remaja lebih dulu terjadi di era 1980an, saat John Hughes merajalela membius anak muda pada masa itu melalui film-film hasil garapannya seperti The Breakfast Club, Sixteen Candles, Ferries Bueller’s Day Off, namun jika berbicara mengenai mana era yang menghasilkan jenis film remaja yang lebih beragam temanya dan luas cakupannya, era 1990an lah yang lebih unggul.
Dari era ini kita tidak hanya mendapat sajian film remaja dengan genre drama percintaan saja semacam Cinderella Story maupun She’s All That, namun juga tema kehidupan remaja yang dipadukan dengan genre-genre lainnya, contohnya: drama thriller remaja (Skulls), horor remaja (Scream, I Know What You Did Last Summer), horor –fiksi ilmiah (The Faculty, Disturbing Behaviours ), kisah klasik yang diadaptasi ke setting masa kini (O, Ten Things I Hate About You, Cruel Intentions), komedi menjurus vulgar (American Pie) hingga ke spoof komedi (Scary Movie). Berbicara mengenai film remaja era 1990an, ada satu film tentang kehidupan drama remaja yang tidak hanya sukses sebagai materi tontonan yang menghibur, namun juga memberikan sumbangsih sangat besar tidak hanya sebatas genre film remaja namun juga ranah perfilman Hollywood hingga ke tren remaja di dunia nyata pada saat itu, yaitu Clueless.
Clueless mengetengahkan tokoh bernama Cher Horowitz (Silverstone), gadis manja kelas atas Beverly Hills yang lebih peduli memakai pakaian bagus daripada mendapat nilai bagus dan ingin menjadi sepopuler mungkin. Berstatus sebagai putri seorang pengacara sukses yang kaya raya membuat segala macam keinginan Cher selalu bisa terwujud, baik itu fasilitas yang serba mewah, koleksi busana yang bisa membuat siapapun iri, maupun kehidupan glamor dengan mudah ia dapatkan. Ia juga memiliki teman –teman setia yang selalu memujanya. Walaupun begitu, ia juga memiliki sifat bawaan suka membantu orang-orang kurang beruntung, dan kerap bertindak sebagai mak comblang.
Cher mulai dilanda problema saat kehidupan serba monoton yang ia jalani mulai berakhir setelah satu demi satu teman-temannya pergi meninggalkannya akibat salah paham. Dilanda kebingungan luar biasa dengan perubahan nasib yang harus ia jalani, Cher lambat laun dekat dengan Josh (Rudd), saudara tirinya sendiri yang lambat laun membuatnya sadar bahwa ia sendiri menginginkan seorang kekasih. Gadis periang ini kemudian mengalami perubahan spiritual yang membuatnya paham bahwa ada kehidupan lain yang jauh lebih penting dari sekadar busana yang bagus dan popularitas sebelum ia mendapatkan sosok pria impiannya.
Film yang sempat dicekal peredarannya di tanah air konon karena pada masanya dianggap menggambarkan pergaulan yang terlalu bebas dan mewah, yang membuatnya tidak cocok dengan adat dan kultur budaya Timur ini diinspirasi lewat paduan karya sukses Jane Austin, Emma dan keunikan yang ada dalam serial televisi era 1960an berjudul Gidget. Lewat Clueless Amy Heckerling berhasil memupus kejenuhan banyak studio di Hollywood yang sudah jengah dengan pitch film remaja tentang kaum nerds (kutu buku ) dan kaum berandalan yang sangat kental di era-era sebelumnya, yang diajukan para penulis naskah pria.
Mampu mendulang raihan finansial lebih dari $55 juta, Clueless yang diproduksi hanya dengan bujet $12 juta menjelma menjadi sleeper hit pada tahun itu dengan menjadi penempat #32 film dengan raihan tertinggi sepanjang tahun itu. Kesuksesan film yang juga menuai pujian banyak kritikus ini juga membuatnya sempat dibuatkan versi serial televisi maupun versi buku novelnya.
