Inilah hasil jadi penyutradaraan sineas Rupert Wyatt saat dirinya menampik tawaran untuk membidani proyek sekuel film Rise of the Planet of the Apes, installment reboot dari saga film lawas kondang Planet of the Apes, yang berkat tangan dinginnya sukses menjelma menjadi salah satu film rilisan 2011 yang menuai hasil positif baik di bidang komersil maupun kualitasnya. Kehadiran film ini juga sekaligus menambah panjang daftar film-film lawas Hollywood yang mendapat sentuhan daur ulang.
Jim Bennett (Wahlberg) dikenal sebagai seorang pengambil resiko. Berprofesi ganda sebagai professor jurusan Bahasa Inggris dan juga pejudi kelas kakap, Bennett mempertaruhkan segalanya ketika ia meminjam uang dalam jumlah yang sangat besar dari pihak gangster dengan jaminan nyawanya sendiri sebagai tukarannya. Selalu satu langkah di depan, Bennett mengadu domba pihak kreditornya dengan pengelola perjudian dan meninggalkan keluarganya yang tidak harmonis. Akan tetapi, saat intensitas hubungan terlarang yang dijalin dengan salah satu siswinya, Amy Phillips (Larson) makin meningkat, Bennet harus mengambil menempuh resiko yang sangat besar untuk mendapatkan kesempatan kedua menata kembali hidupnya.
Seperti yang sudah disinggung sebelumnya, film ini adalah hasil daur ulang karena karya terbaru Wyatt ini merupakan hasil remake dari film berjudul sama yang dulu dirilis pada tahun 1974 dengan memasang aktor James Caan sebagai pemegang tokoh sentralnya, Alex Freed. Kembali pada The Gambler versi teranyar ini, sebenarnya film ini adalah proyek milik Martin Scorsese yang kemudian ia tinggalkan dan posisinya digantikan Wyatt.
Film ini meski mengusung premis kisah yang boleh dibilang sama sekali tidak istimewa dan terhitung bukan sekali dua kali pernah diangkat sebenarnya juga ditujukan pihak kreatornya untuk mendapat lirikan dari para juri Oscar. Untuk itulah, Wahlberg yang sebelumnya tampil di installment teranyar Transformers di sini sampai-sampai melakukan body make-over dengan menyusutkan bobot tubuhnya hingga 30 kg untuk memerankan Bennett. Sayangnya, sepertinya pengorbanan sang aktor tidak membuahkan hasil yang manis, pasalnya saat dalam sesi pemutaran terbatasnya, meski secara keseluruhan sajian The Gambler serta performa sang aktor tidaklah buruk, hasil akhir garapan Wyatt ini dinilai tidak cukup impresif di kalangan kritikus untuk mendapat apresiasi positif secara solid, karena film ini dinilai memberikan paket tontonan yang “main aman” jika dibandingkan versi orisinalnya.