Ketika dirilis pertama kali di tahun 1994, Dumb and Dumber yang disutradarai Peter Farrelly dan Bobby Farrelly ini tidak hanya mampu mencuri perhatian para penikmat film dunia karena keberhasilan duo sineas menghadirkan film komedi dengan aksi konyol yang tanpa henti mengocok perut penontonnya, namun juga sukses mereguk raihan dolar yang memuaskan serta karyanya telah menjadi ikon tersendiri dalam genre komedi. Dengan biaya berkisar $17 juta, film yang menobatkan Jim Carrey sebagai nominator Best Comic Performance di MTV Movie Awards ini mampu mengumpulkan pundi-pundi dolar mencapai $247.275.374 dari peredaran globalnya, serta meraih rating 64% fresh di situs RottenTomatoes.
Sembilan tahun berselang, film ini lalu dibuat sebuah prequel yang mengusung judul Dumb and Dumberer: When Harry Met Lloyd. Hanya dengan sekadar mencomot judulnya tanpa keterlibatan the winning team-nya sama sekali, tak ayal film arahan Troy Miller itu diserbu cercaan secara bertubi-tubi dan memperoleh rating yang sangat minim dalam perilisannya. Filmnya pun mau tak mau harus bercokol di jajaran tiga nominasi di ajang Golden Raspberry Awards sebagai Worst Screenplay, Worst Screen Couple, dan Worst Remake or Sequel.
Setelah melewati tidur panjangnya selama 11 tahun, kabar tentang pembuatan proyek sekuelnya mulai mengudara pada tanggal 26 Oktober 2011 lewat pengakuan yang dilontarkan oleh Farrelly Brothers sendiri. Tak hanya kembalinya sang sutradara, duo dimwits Carrey dan Daniels juga akan kembali lagi mengulang peran mereka sebagai Lloyd Christmas dan Harry Dunne. Kisahnya sendiri akan mengambil waktu 20 tahun setelah film pertamanya. Lloyd (Carrey) dikisahkan menjadi orang gila karena putus cinta, dan Harry (Daniels), sahabatnya yang selalu datang menjenguknya selama 20 tahun baru mengetahui bahwa Lloyd selama ini hanya berpura-pura gila. Kemudian setelah penyamarannya terbongkar, petualangan Lloyd dan Harry pun dimulai.
Meski proyek sekuel ini sempat dikabarkan batal produksi akibat terjadinya konflik berlarut-larut antara Jim Carrey dengan pihak New Line serta Warner Bros., namun Jeff Daniels menegaskan kalau mereka akan tetap melanjutkan proses produksi hingga rampung pada tanggal 25 November 2013. Sebagaimana yang telah dijanjikan oleh sang sineas bahwa mereka akan membawa idenya jadi sesuatu yang benar-benar fresh dan membawa sekuelnya ke level baru, jualan utamanya pun tetap bermain di nada-nada komedi yang sama dengan installment sebelumnya. Di film ini juga akan menampilkan cameo Jennifer Lawrence yang akan memerankan versi muda dari karakter yang diperankan oleh Kathleen Turner.