Banyak faktor yang membuat film-film hasil remake sulit untuk mengungguli pencapaian film yang didaur ulangnya. Bisa dikarenakan dinilai sebagai upaya yang sia-sia dengan mengulang materi yang pernah disajikan, ketidaksanggupan si pembesut film barunya menghasilkan karya yang seepik kisah terdahulunya, hingga ke faktor sentimen pribadi (ketidakrelaan karya yang sudah apik dibuatkan versi barunya.
Hal itu masih belum ditambah dengan faktor jangankan menuangkannya dalam bentuk yang aneh-aneh (adaptasi bebas-red) bahkan meski hanya sekadar memoles ulang saja pun (dalam artian mengetengahkan setting dan tema yang sama) bukan berarti hasilnya akan aman-aman saja.
Maka, sudah barang tentu pihak studio kerap harus berpikir masak-masak sebelum memutuskan memberi lampu hijau pada proyek film-film dengan karakteristik di atas, setidaknya dengan meyakinkan diri dulu bahwa mereka siap rugi, meski tentu saja mereka berharap ada keajaiban.
Akan tetapi, ada satu judul film yang mampu melakukan hal itu walaupun mengubah setting aslinya yang bergenre drama aristokrat ke setting kehidupan remaja masa kini, berhasil menjadi film drama remaja yang tidak hanya mampu mendulang sukses komersial namun sekaligus mampu mengumpulkan golongan fans fanatik yang tidak sedikit jumlahnya. Film yang dimaksud adalah Cruel Intentions,yang kisahnya diadaptasi dari novel Les liasons dangeruses (1782) karya Pierre Choderlos de Laclos.
Menjelang masa berakhirnya liburan sekolah, Sebastian Valmont (Phillippe) berjumpa kembali dengan saudari tirinya, Kathryn Merteuil (Gellar). Kedua remaja kaya raya ini dikenal sering melakukan tindakan amoral dan berbuat semaunya. Sebastian adalah seorang playboy manipulatif yang gemar memperdaya gadis muda dan kemudian meninggalkannya begitu ia berhasil meniduri mereka, sementara Kathryn adalah gadis paling cerdas dan panutan di sekolah yang sebenarnya memiliki sifat sangat busuk. Kathryn meminta bantuan Sebastian merusak reputasi Cecile Caldwell (Blair) gadis polos yang telah membuat kekasih Kathryn pergi meninggalkannya.
Sebastian tadinya menolak permintaan adik tirinya itu, namun tidak terpaut jauh dari waktu itu, sang pemuda berjumpa dengan Annette Hargrove (Witherspoon), putri kepala sekolah mereka yang punya sikap berbeda dengan gadis sebayanya, yakni ingin menyerahkan keperawanannya setelah menikah, dan akibatnya selalu bersikap dingin pada semua lelaki yang melakukan perndekatan padanya, termasuk pada Sebastian yang memang sudah diakui memiliki pesona luar biasa. Merasa penasaran, Sebastian merasa tertantang untuk bisa menembus pertahanan Annette.
Menyadari situasi itulah Kathryn melancarkan taruhan pada sang kakak angkat. Kathryn yang menginginkan mobil Jaguar kesayangan Sebastian, pun menantang Sebastian untuk mendapatkan keperawanan Annette. Jika Sebastian gagal, maka mobil Jaguar yang paling disayanginya akan jatuh ke tangan Kathryn. Jika Sebastian berhasil, maka Kathryn akan menyerahkan tubuhnya sendiri pada kakak tirinya yang selama ini tidak bisa menyentuhnya dengan syarat Sebastian tidak boleh larut perasaannya pada Annette. Belakangan mengetahui bahwa tidak lain ibu Cecile, Mrs.Caldwell yang memperingati Anette untuk berhati-hati pada gerak-gerik si pemuda, Sebastian menyanggupi permintaan Kathryn untuk merusak Cecile.
Film besutan Roger Kumble yang dibesut dengan gaya MTV yang kental (warna-warna kontras dalam menyoroti rutinitas kehidupan remaja) serta disokong tembang-tembang yang tengah populer pada saat itu, di luar dugaan mampu menghadirkan kejutan tersendiri. Awalnya diproduksi secara indie dengan bujet produksi yang relatif kecil sebelum kemudian diambil-alih oleh Columbia Pictures, Cruel Intentions yang menuai kritik beragam mampu mendulang sukses komersial yang sangat menggembirakan, dengan mampu meraup $75 juta dari peredaran seluruh dunianya, serta beragam penghargaan di ajang festifal film yang ditujukan untuk pangsa pasar remaja pada umumnya. Kesuksesan ini lantas memicu pihak studio melanjutkan kisah ini dengan dua film direct-to-video: kisah prequelnya, Cruel Intentions 2 yang dibintangi Amy Adams dan kisah sekuelnya, Cruel Intentions 3.