Once Upon a Time in Hollywood menawarkan deretan pemeran yang mengesankan dan banyak dari mereka ditampilkan dalam poster karakter mereka sendiri. Film Quentin Tarantino yang akan datang ini telah memiliki banyak poster promosi hebat yang cukup artistik. Namun, deretan poster karakter terbaru terlihat seperti papan iklan di kota-kota besar.
Karakter Rick Dalton yang diperankan Leonardo DiCaprio, Sharon Tate oleh Margot Robbie, dan Cliff Booth oleh Brad Pitt semuanya ditampilkan dalam poster ini. Luke Perry memerankan Scott di Once Upon a Time di Hollywood dan merupakan peran terakhirnya di layar lebar. Aktor itu meninggal dunia awal tahun ini setelah komplikasi dari menderita stroke masif. Aktris Margaret Qualley memerankan Cat, sementara Al Pacino memerankan Marvin Schwarzs dan mereka juga memiliki poster sendiri.
Selain itu, Mike Moh sebagai Bruce Lee, Johnny yang diperankan oleh Timothy Olyphant, Kurt Russell sebagai Randy, dan Steve McQueen yang diperankan oleh Damian Lewis semuanya juga ditampilkan dalam karakter poster ini.
Dengan setting di Los Angeles pada tahun 1969, Once Upon a Time in Hollywood akan menceritakan tentang seorang aktor televisi bernama Rick Dalton (DiCaprio) yang sedang berjuang untuk masuk ke dalam industri film layar lebar. Sahabatnya Cliff Booth (Pitt) yang merupakan seorang stunt double juga mempunyai keinginan yang sama. Peristiwa pembunuhan menimpa tetangganya, artis Sharon Tate akan menjadi bumbu film ini.
Film ini dipimpin oleh bintang-bintang A-List Hollywood seperti Brad Pitt dan DiCaprio bersama dengan para pemain lain seperti Margot Robbie (I, Tonya), Timothy Olyphant (Santa Clarita Diet), Michael Madsen (Sin City), Tim Roth (Selma), Damian Lewis (Billions), Luke Perry (The Fifth Element), Emile Hirsch (Speed Racer), Dakota Fanning (The Alienist), Clifton Collins (Pacific Rim), Keith Jefferson (The Hateful Eight), Nicholas Hammond (The Sound of Music), James Marsden (Westworld), Julia Butters (Transparent), Scoot McNairy (Halt and Catch Fire), Damon Herriman (Mindhunter), Austin Butler (Switch at Birth), Lena Dunham (Girls), Maya Hawke (Stranger Things), Mike Moh (Street Fighter), Rafal Zawierucha, Rumer Willis, Dream Walker (The Good Wife), Costa Ronin (The Americans), Margaret Qualley (The Leftovers), Victoria Pedretti (The Haunting of Hill House), dan Zoe Bell (Kill Bill).
